这首吟咏落梅的诗作，寄托了深沉的政治感慨，这对于只求形似的六朝一般咏物诗来说，是一大发展。

　　“新叶初冉冉，初蕊新霏霏”，起首两句便暗寓忧惧的心理。“冉冉”，是柔弱下垂的样子，说梅花的嫩叶还很柔弱，意指自己在政治上并不是强有力的；“霏霏”，纷纷飘落的样子，梅花的新蕊随风飘落，暗寓自己政治地位的不稳。明写落梅，暗写政治。

　　从“逢君后园讌”至“翡翠比光辉”，这六句以美人自拟，写他同随王的亲密关系。意思说他的美才可比战国晋文公时的美女南威之貌；参与随王后园宴会，又如《诗经·卫风》所写“硕人”之“巧笑”，相随而归；又说随王亲手摘下梅花赠送给他，他便像古美人把花插到发髻上，其光彩胜过翡翠美玉。这段话表达了他受到随王宠幸的感激之情。

　　“日暮长零落，君恩不可追”，结尾两句语气一转，由乐转忧，以梅花之落，喻指君恩之衰。忧君恩之衰的心理，是由介入皇室内部矛盾斗争所产生的危惧心理引发出来的，与担心“时菊委严霜”同义。这末两句，从篇幅来说，只是全诗的五分之一，然而从中心思想而言，却是全诗的主干与核心。也可以说，担心斗争失败，反而招来杀身之祸，这才是他借咏落梅委宛地向随王吐露出来的真情。

　　咏物诗至六朝而自成一格，宫体诗中之咏物已极尽图貌写形之能事，其所追求者在于形似。与山水诗至谢朓手中由客观之描写转而介入主观之抒情一样，咏物诗至谢朓手中亦一变，由求其形似，转而求其寄托。谢朓之咏物诗既有与时代相通的善于写物图形的特性，又汲取了《诗》《骚》以来比兴的传统，在客观的物象之中寄托主观的旨意。这首《咏落梅》诗便是如此。传统的所谓“香草”“美人”的比兴，这里都用上了。诗中既以“落梅”（香草）自拟，又以“南威”（美人）自拟，其所比拟均在似与不似之间，即所谓不即不离，不粘不脱者也。这一艺术境界成了唐宋咏物诗词的最高准则。可以说，这首诗的艺术，正标志谢朓在咏物诗方面的杰出贡献。

　　此诗的写作时间难于确定，但从诗中所寄托的感慨，还是可以推知其大致的写作年代。诗之结尾“日暮长零落，君恩不可追”，其意近似《暂使下都夜发新林至京邑赠西府同僚》诗中所谓“常恐鹰隼击，时菊委严霜”，均表现出政治上的忧虑感。然则，当是同期所作。

　　公元490年（南齐永明八年），谢朓由随王（萧子隆）镇西功曹转为随王文学，次年荆州刺史随王“亲府州事”，谢朓也跟随到荆州（今湖北江陵）。在江陵，他介入皇室内部的矛盾斗争，被卷进政治旋涡，所以忧心忡忡，惶惶不安。